Свежие комментарии

Фурфурол и фурановые смолы

Внедрение синтетических смол может принести много пользы в самых разных областях, но доступность фенолов и формальдегида в ощутимых количествах до организации серьезного коксо- или лесохимического производства весьма ограничена. Кроме того, даже при наличии фенола попаданец скорей всего направит его на производство пикриновой кислоты. Но есть более доступная альтернатива – это фурфурол.

Фурфурол был получен в 1840 году шотландским химиком Стенхаусом из отрубей (отсюда и название, на латыни furfur и есть отруби). Фурфурол представляет собой бесцветную жидкость (однако быстро темнеет при хранении) с запахом, напоминающий минадаль или ржаной хлеб, в ходе выпечки которого он также образуется. При этом фурфурол весьма доступен и крайне дешев, поскольку легко образуется при кислотном гидролизе растительного сырья с высоким содержанием пентоз – отрубей, шелухи подсолнечника, соломы, кукурузных кочерыжек, жмыха сахарного тростника, опилок лиственных пород дерева. Для этого достаточно залить измельченное сырье слабым раствором серной кислоты (5-10%) и отогнать фурфурол с водяным паром.

Из 100 кг сухих кукурузных кочерыжек, например, можно получать 12-15 кг фурфурола. В кубовом остатке остается глюкоза и другие сахара, которые дальше можно пускать на производство спирта после нейтрализации кислоты. Целлюлоза, более устойчивая к гидролизу (гидролиз целлюлозы потребует нагревания под давлением, до более высокой температуры, или концентрированных кислот), остается в практически неизменном виде, разве что за счет разрушения аморфных областей волокна получаются очень короткими.

Фурановые смолы, получаемые из фурфурола, благодаря своей доступности довольно широко применяются в промышленной сфере, однако в быту практически не известны, в отличие от тех же фенол-формальдегидных или эпоксидных. Фурановые смолы обладают весьма ценным комплексом свойств – высокой теплостойкостью, устойчивостью к кислотам, практически негорючи. Основные недостатки – хрупкость (что характерно и для фенол-формальдегидных смол), темный цвет и посредственная адгезия к металлам.

Для получения смол фурфурол или конденсируют с ацетоном в присутствии щелочи как катализатора, получая так называемый мономер ФА, или переводят в фуриловый спирт (доступный попаданцу вариант – диспропорционирование фурфурола на фуриловый спирт и фуранкарбоновую кислоту под действием щелочи), который далее олигомеризуется в кислых условиях.

Отверждение фурановых смол производится действием кислот (серной или бензолсульфокислоты при обычной температуре, щавелевой кислоты или хлорида аммония при нагревании). При более высокой температуре (выше 150 °С) отверждение проводит и без катализатора.

Фаолит (материал на основе асбеста и фурановой смолы) применяется как тепло- кислотоупорный материал в виде труб и футеровки. На сернокислотном заводе попаданца точно найдет применение.

Большая часть фурановых смол используется как связующее для песчаных литейных форм, особенно при отливке больших изделий, где требуется высокая прочность формы. Потенциал для попаданца тоже огромный.

Мономер ФА широко используется в производстве водостойкой фанеры, поскольку такая фанера более устойчива к влаге, чем фенол- или карбамид-формальдегидная. Применения найдется в любом месте в любой эпохе.

Сам по себе фуриловый спирт, за счет своей низкой вязкости, хорошо подходит для пропитывания дерева. Последующая полимеризация проводит к дерево-полимерному композиту, устойxивому к влаге и гниению, и с большей твердостью, жесткостью и прочностью на сжатие.

В последние годы, в связи с интересом к возобновляемому сырью и активному финансированию таких работ, фурановые смолы рассматриваются как связующие для стекло-, угле- и органопластиков. Свойства получаемых композитов вполне сопоставимы с фенол-формальдегидными, эпоксидными или полиэфирными.

51 комментарий Фурфурол и фурановые смолы

  • // довольно широко применяются в промышленной сфере, однако в быту практически не известны

    Потому что
    // фурановые смолы токсичны и при работе с ними требуется соблюдение мер предосторожности.
    а в статье про них ничего.

    • 4eshirkot

      Ну уж точно не более токсичны, чем фенол-формальдегидные.
      Фурфурол пдк 10 мг/м3, 3 класс опасности (4 класс для пишевой пром., содержится в хлебе, кофе, спиртных напитказ и тд)
      Фуриловый спирт пдк 0.5 мг/м3, 2 кл опасности
      Фенол пдк 0.3 мг/м3, 2 кл опасности
      Формальдегид пдк 0.5 мг/м3, 2 кл опасности (до недавнего времени 1 кл), легко летучий, подтвержденный канцероген.
      Эпоксидные смолы 3 кл опасности (но самые распространенные смолы на основе бисфенола а подозреваются в канцерогенности), отвердители сильно точюксичней (производители пишут 3 кл, но компоненты в них — обычно 2 кл, есть канцерогены).
      Можно покурить зарубежные мсдс, в них есть сильные расхождения с отечественными нормами.
      ИМХО для попаданца, которому придется иметь дело со ртутью, хлором, мышьяком (при плавке руд цветных металлов) токсичность фурановых смол не критична.

    • 4eshirkot

      Тут, например, пишут, что влагостойкая фанера на ФА более безопасна, чем фенольная
      https://www.researchgate.net/publication/333221227_Furfurol_-_ad_marker_toksicnosti_ili_antidot
      В СССР, где фурфурол был бромюсовым продуктом (отход гидролизного производства и хрущевской кукурузы), актмвно применялся в строительстве. Совецкая бакфанера с поверхностью в крапинку — фурановая.
      А тут предполагают использовать, например, во внутренней отделке автрмобилей
      http://www.jeccomposites.com/knowledge/international-composites-news/application-novel-furan-resins-composites

    • 4eshirkot

      Метаанализ данных по токсичности фурфурилового спирта, фурфурола и родственных соединений, используемых как ароматизаторы
      http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v46je08.htm

  • cimba

    «…Последующая полимеризация проводит к дерево-полимерному композиту, устойxивому к влаге и гниению, и с большей твердостью, жесткостью и прочностью на сжатие…» т.е. возможно получение клееного шпангоута корабля ? Я правильно понимаю ? Да это блин, революция в кораблестроении, причем по временным рамкам применят её можно хоть до постройки пирамид. Вопрос только в материалах, технология достаточна проста.

    • 4eshirkot

      Ну не все так радужно — и объемы производства огромные нужны, и оборудование достаточно сложное (пресса для горячего прессования, например). В кораблестроении и так есть, что внедрять, в любой эпохе.

      • cimba

        Объемы конечно значительные, но и технология производства, как я понимаю не архисложная. Материалы тоже достаточно доступные. Пресс как раз не особо и нужен (читал, что большее значение температур, чем давление имеет), можно обычными струбцинами обойтись и печью. Насчет кораблестроения — Вы все же кажется не понимаете, всю важность полимерных смол. Это просто переворот всего и вся. Технологичность увеличивается даже не в разы на порядки. Прочность конструкции, и соответственно размеры. Банальная герметичность — современная технология это стекловолокно пропитанное эпокстикой поверх каркаса. Почему бы не заменить грубой тканью пропитанной фуриловым спиртом и прогреть паяльной лампой ? Несколько слоев и готово. Да везде в современном яхтостроении полимерные смолы используются. И главное при их применении реально яхту на 30 т водоизмещения в одиночку (условно конечно, но реально количество операций где нужно больше одного человека на пальцах посчитать можно) собрать. А это уже вполне мореходное судно 15-20 м на несколько человек.

        • 4eshirkot

          Потому что есть полимеризационные реактопласты, и конденсационные. Первые — типа эпоксидки или полиэфирной смолы, пропитал, погрел, если нужно, и готово. Вторые — фенольные, карбамидные и те же фурановые — выделяют летучие продукты, в первую очередь воду. Без пресса что-то монолитное крайне сложно получить.
          В кораблестроении хотя бы полноценный набор и двух-трехслойную диагональную обшивку вгладь внедрить.

          • cimba

            Насчет ткани с фуриловым спиртом может и погорячился ))). Но изготовление шпангоутов возможно и без специализированного пресса.

          • Vpotapov1

            Полимеризационные полимеры — термопласты. Это полиэтилен, полипропилен и подобное, винилацетат, акриловые и подобные, по способу — с помощью системы, генерирующей сводобные радикалы, по продукту — при нагревании плавится, при охлаждении восстанавливает свойства, т.е. можно материал можно соединять сваркой.
            Поликонденсационные полимеры — реактопласты. Это фенол, карбамид, меламин -формальдегидные, фурановые смолы, а также глифталевые, терефталевые и многие другие. По способу получения — с помощью систем, являющися катализатором (часто кислоты или щелочи), по продукту — при нагревании размягчается, при охлаждении некоторые первоначальные свойства изменяются. Эпоксидка поликонденсационный полимер, как и фурановые смолы. То, что при отверждении эпоксидки вода не выделяется, не делает ее термопластом. Но да, отличие ее от смол на основе формальдегида в том, что последние при отверждении выделяют воду, для удаления которой желателен (хотя и не обязателен) горячий пресс

  • dan14444

    Я достаточно скептически отношусь к полностью синтетическим смолам для доиндустриального попаданца вообще, но если сравнивать с формальдегидными — фурфурол всяко лучше.

    Если попаданцу нужен альдегид — фурфурол(фурфураль) первый выбор, ну, может вместе с восстанавливающими сахарами.

  • dan14444

    Заглянул в соседнюю тему брожения — однако, при наличии тромпы ацетальдегид может первым выбором стать. 🙂

    • 4eshirkot

      Главный вопрос с чем его мешать

      • dan14444

        Да с тем же фенолом можно, наверняка и альтенативно доступные варианты в ассортименте — это если в смолы идти.
        Можно попробовать белковые клеи им фиксировать.
        Зеркала делать. Может и в дублении кож пригодится. Или для стерилизации.

  • cimba

    Вы предлагаете «… залить измельченное сырье слабым раствором серной кислоты (5-10%) и отогнать фурфурол с водяным …», в этой статье http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/06_syre_i_produkty_promyshlennosti_organicheskikh_i_neorganicheskikh_veshchestv_chast_II/5378
    как возможная технология использовать органические кислоты, в частности уксусную кислоту. Есть ли возражения? Просто это еще больше упрощает технологию получения фурфурола и делает технологию фурановых смол чуть ли не первой по возможности внедрения и наиважнейшей по возможностям применения. Кстати фуриловый спирт основа синтеза фурацилина, полезный медицинский препарат. У Вас есть идеи по технологии процесса «на коленке» ))).

    • 4eshirkot

      Органические кислоты прокатят, если гидролиз вести при более высокой температуре, 150 и выше под давлением, иначе слишком медленно (хотя фурфурол даже при изготовлении кваса ржаного получается, и его там до 400 мг/л бывает).
      На крайний случай кислоту можно заменить легко гидролизующимися солями — алюмокалиевыми квасцами, железным купоросом или хлоридом магния.
      Фурацилин относительно легко получить из фурфурола, нужно лишь пронитровать фурфурол (с защищенной альдегидной группой) и добавить семикарбазид (из мочевины и гипохлорита можно сделать). Может, и пригодился бы для лечения дизентерии. Есть и другие нитрофураны, более эфыективные, но они сложней.

      • cimba

        Эффект фурацилина не в том что он лекарство, а в том что у него сильное противомикробное действие. Препятствие развития раневых инфекций. Довольно большой процент смертности до получения антибиотика. Но и фурацилин, немного другим способом, но решает эту проблему (не дает развиваться). Честно, я все равно не понял как это можно сделать ))), но если уже есть мнение что это возможно, буду разбираться ))). В общем «Фурановые смолы» — первое что нужно сделать попаданцу начиная от каменного века до 1800 г (примерно), дальше возможны варианты.

        • 4eshirkot

          Синтез крайне прост. 1. Фурфурол растворяется в уксусном ангидриде, потом при охлажлении добавляется азотная кислота. Через пару часов все это аккуратно нейтрализуется содой или щелочью, осадок нитроыурфурола отфильтровывается. 2. Из мочевины и гипорлорита (белильной извести) получается гидразин, который при подкислении серной кислотой выпадает в осадок в виде султфата, коиорый в свою очередь кипятится с мочевиной в спирте. 3. Оба полупродукта смешиваются в спирте, через какое то время раствор выпаривается и фурацилин еще пару раз перекристаллизовывается.
          Как наружнее, по-моему, не стоит того, есть и другие альтернативы. Как антибиотик для приема внутрь (сейчас его относя к антибиотикам) гораздо полезней, от той же дизентерии целые армии теряли способность воевать.

          • cimba

            Более понятно ))). Против дизентерии действительно хорошее средство, а вот отказываться как от наружного, не думаю. Он себя вполне неплохо зарекомендовал, и главное — сырьё уже используется параллельно. Это мне кажется очень важно. Ведь важно не только насколько проста технология, доступно сырьё, но и насколько многофункциональна технология и получаемые продукты. Вот к примеру — для получения стали, кажется необходимо развивать технологии металлургии (плавильные печи, огнеупорные материалы, эксперименты с материалами, топливом, температурой, сырьем). Однако гораздо эффективней начать со стекла. Все те же технологии по печам и температурам, но сырьё доступней, экспериментов можно провести больше и к моменту экспериментов с железной рудой уже иметь отработанные печи, температурные режимы и вполне экономически годный продукт.

          • // Как антибиотик для приема внутрь (сейчас его относя к антибиотикам) гораздо полезней, от той же дизентерии

            «Прополоскать» кишечник фурацелином от дизентерии? Насколько я понял, реал

            // Иногда применяют фурацилин для лечения острой бактериальной дизентерии. Назначают взрослым внутрь по 0,1 г 4 — 5 раз в сутки в течение 5 — 6 дней. При необходимости через 3 — 4 дня проводят второй курс лечения; принимают по 0,1 г препарата 4 раза в сутки в течение 3 — 4 дней.

            Забавно. А что еще кишечник из обеззараживающих выдерживает?

            • cimba

              Спирт ))). А если без шуток была у меня как-то жесткая ангина с температурой больше 40, там раствор фурацилина для полоскания горла назначают. И по ошибке кружку с фурацилином вместо воды выпил (температура высокая, я периодически вырубался, голова плоха соображала, а пить так хотелось, что я даже и не понял сначала). А через часа 4 температура в норме и я еще через пару дней выздоровел. Совпадение наверняка, мне конечно там кучу всяких лекарств давали, а кто знает? ))) И вообще фурацилин достаточно эффективное средство, не самое лучшее, но при лечении гнойных ран и профилактике воспаления ран вполне хорош.

            • 4eshirkot

              Соизмеримой сложносли метронидпзол. Исходное сырье этилен (из спирта), уксусная кислота, аммиак и азотная кислота (еще серная кислота и щелочь нужны).

    • Georgy

      То есть, как я понял, вместо серной кислоты мы можем использовать уксусную?

  • 4eshirkot

    Фурфурол также может служить сырьем для малаинового ангидрида — при окислении над оксидом ванадия, аналогично тому, как производили малеиновый ангидрид раньше (из бензола) и производят сейчас (из бутана). Поскольку ванадий может быть малодоступным, анадогичное превращение можно осуществлять с использованием фосфата меди, правда, конверсия и выход продукта существенно ниже.
    Малеиновый ангидрид, в свою очередь — основное сырье для ненасыщенных полиэфирных смол, которые уже можно отверждать без применения сложного оборудованич.

    • cimba

      Итак ))) «… Малеиновый ангидрид, в свою очередь — основное сырье для ненасыщенных полиэфирных смол…», насколько я понял, такие смолы результат реакции малеинового ангидрида с многоатомными спиртами. Глицерин — многоатомный спирт? Смешав их вместе мы получим полимер? И если да, как он должен полимеризоваться, при каких условиях? Извините, но в химии я близок к 0 ))), поэтому такие глупые вопросы задаю.

  • 4eshirkot

    Чисто из глицерина и малеинового ангидрида не получится — сразу будет получаться нерастворимый и неплавкий полимер. Тут нужны спирты типа этиленгликоля. Такде можно использовать кастровое масло. Первая стадия состоит в поликонденсации спиртов с кислотой или ангидридом, она проимходит при нагревании и отгонке воды. Получается жидкий или растворимый полиэфир, которым, например, можно пропитать ткань. Для отверждения добавляется перекисный инициатор, который вызывает сшивку двойных связей и полное отверждение.

    • cimba

      Спасибо. Я это к тому так расспрашиваю ))), что пытаюсь найти технологию с минимальным ассортиментом ресурсов ))). Ну т.е. фуриловый спирт можно получит только на органическом сырье (у меня такое сложилось впечатление))). Опилки, уксусная кислота и щёлок (вода с золой). А применение просто безграничное. Обработка фуриловым спиртом дерева не снижает его прочностных свойств, но значительно повышает твердость (в процентном выражении не нашел, но косвенно можно предположить до 30 %). Учитывая что до появления пластмасс и алюминия 90 % всего изготавливалось из дерева, внедрение технологии повышающей срок службы всего даже на 10 %, колоссальный экономический эффект. Деревянная лопата или мотыга становится вполне экономически эффективным инструментом. И это не учитывая качественных изменений от использования дерева с новыми характеристиками в новых областях. Я так понимаю вполне можно задумываться о станочном парке из такого дерева. Конечно как промежуточный этап, но частично такие станки можно будет применять и для обработки металлов. А возможности фанеры, (я конечно не считаю эту технологию как нечто сверхъестественное), но применение фанеры для щитов или даже пластинчатого доспеха (как дополнительного к кольчуге конечно) вполне снимает проблему метательного оружия до появления огнестрельного. В общем это технология действительно прорыв во всех областях. А по поводу кораблестроения (в частности о ненасыщенных полиэфирных смолах))), это логистика, до появления железных дорого основной товарооборот производился водным транспортом (морским или речным). Возможность массово производить суда в 30-60 т водоизмещения (аналог каравеллы или одно- двухмачтовых каботажных шхун позднего времени) жизненно необходимо для возможности получения необходимых ресурсов для дальнейших этапов «прогрессорства» )))

  • 4eshirkot

    Еще одна потенциально попаданческая область доя фурановых смол — получение стеклоуглерода. Фурановые смолы имеют высокое коксовое число, около 60%. При пиролизе отформованных из смолы изделий (сначала при 300-350, затем при более высоких температурах, 1200 и выше) в отсутствие кислррода происходит образование неграфитизованного углерода — стеклоуглерода — обладающего высокой химической стойкостью, электропроводностью и твердостью. Стеклоуглерод может заменять платиновые электроды во многих электрохимических процессах.

  • Georgy

    Хороший рецепт, пригодится, если окажешься в мире труднодоступных железа и меди.

  • После прочтения статьи и комментариев ясности по техпроцессу не прибавилось. Попробуем разложить по шагам итоги обсуждения :
    1. Мелконарубленную солому (шелуху семечек, кукурузные початки и т.п.) помещаем в металлический котёл, заливаем слабым раствором серной кислоты (или более насыщенным уксусной), накрываем крышкой с отводом.
    2. Выходной конец отводной трубки помещаем в раствор щёлочи (поташ, как наиболее доступный).
    3. Потихоньку греем котёл, перегоняя смесь. Пар пробулькивается через щёлочь, волшебным образом превращаясь в чистейший фурфуриловый спирт.

    Всё верно? Ничего не упустил? 🙂

    • 4eshirkot

      пример лабораторного метода (200 г фурфурола из 1.5 кг кукурузных кочерыжек), например, здесь
      http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0280
      вместо стеклянной колбы сойдет обычный перегонный куб из меди, фурфурол перегоняется вместе с водой, после чего отделяется от воды отстаиванием (эта вода также содержит метанол и уксусную кислоту, которые тоже имеет смысл извлекать).
      Однако лучше при больших объемах производства измельченное сырье смочить минимальным количеством 10-20% серной кислоты и через эту смесь продувать пар из отдельного котла.
      Полученный фурфурол далее можно превратить в мономер ФА, смешав с ацетоном и небольшим количеством щелочи, или в фурфуриловый спирт. В последнем случае фурфурол смешивается с крепким раствором едкого натра или кали, и после некоторой выдержки превращается в натриевую (калиевую) соль фуранкарбоновой кислоты, остающуюся в водной фазе, и фурфуриловый спирт, всплывающий вверх. При этом, однако, половина фурфурола превращается в фуранкарбоновую кислоту, в принципе, тоже достаточно полезный продукт.
      >>чистейший фурфуриловый спирт>>
      для приготовления смол чистый фурфуриловый спирт или фурфурол и не нужен, сойдет абсолютно любой.

  • 4eshirkot

    Фурфуролом можно частично или полностью заменять формальдегид в фенол-формальдегидных смолах. Фенол же, в свою очередь, можно заменить на гораздо более доступные природные фенольные соединения — лигнин или таннин.
    Bio-Based Alternatives to Phenol and Formaldehyde for the Production of Resins. Polymers,2020, 12(10):E2237
    Использую клей на основе лигнина или таннина с фурфуралем, попаданец сможет производить прочную и водостойкую фанеру.

    • Лигнин, если правильно помню, это производная при производстве целлюлозы? Природное соединение, связующее древесные волокна в древесине?

      • 4eshirkot

        в общем да, но ждать полноценной целлюлозно-бумажной промышленности необязательно, лигнин можно, например, насобирать в виде древесных гнилушек — для фанеры точно сойдет.

        • Вопрос, опять же, в том, как (для не-химика) этот лигнин по быстрому из гнилушек выделить? Как сварить клей на его основе? Какие инструменты и оборудование при этом понадобятся? Где ещё этот клей, кроме фанеры, можно применить?

          Предположим, насмотрелся чел в своё время роликов в ютубе на эту тему, заинтересовался, покурил форумы, попробовал — а оно возьми и получись как надо. Ну или, почти по Каменистому с его Девятым, яйцеголовые могут организовать переход «в один конец», надо обучить засланца выживально-попаданческим технологиям, надо на пальцах объяснить что брать в какую дырку совать и в какой пропорции.

          • 4eshirkot

            В том-то и дело, что ничего выделять и не нужно, гнилушки это почти чистый лигнин. Значительная часть грибов, вызывающих гниль, типа трутовиков, не способна расщеплять лигнин, и выедает только целлюлозу. Остается лигнин, немного подокисленный, в виде характерных растрескавшихся бурых кубиков — видел, наверное, каждый. Перетереть в порошок, смешать с фурфуролом и каком-нибудь кислым катализатором (например, полпроцента хлорида аммония или щавелевой кислоты) и отпрессовать при температуре 120-150 градусов. Сшитый полимер будет гораздо лучше любого казеина или мездрового клея — прочнее, более водостойкий и стойкий к гниению.
            Проблема как раз в прессовании — даже для скромного листа в один кв. метр нужно не меньше десятка тонн усилия.

            • Тогда вопрос скорее утилитарный: насколько долго такой клей хранится, в какой тари, при каких условиях и возможно ли его перевести в сухой вид с последующим порционным использованием?
              Удобство казеина в том, что он — порошок. Развёл водой (условно) сколько надо и пользуйся. Мездровый или рыбный так же легко сварить необходимое количество. К тому же технология известна в течение тысячелетий.
              Здесь, получается, храним фурфурол в бутылке и гнилухи в мешке. Когда нужен клей, смешиваем одно с другим и добавляем щавелевой/уксусной кислоты «по вкусу», сколько-то настраиваем и… клей готов. Правильно?

              • 4eshirkot

                Фурфурол хранится лет пять-десять, за это время сильно темнеет, но для использования в качестве смолы это не мешает. Непосредственно перед использованием фурфурол смешивается с лигнином (или танином), добавляется катализатор, наносится на шпон и все прессуется в горячем прессе. Хранить готовый клей не нужно.

  • 4eshirkot

    //F u r f u r y la l c o h o l , w h e na p p l i e dt o a w o o ds u r f a c ef o l l o w e db yt r e a t m e n tw i t h 1 5p e rc e n ts u l f u r i ca c i d , f o r m s a r e s i ni ns i t uw h i c hi si m p e r v i o u st ow a t e r , a c i d s , e t c .
    , a n dt h e r e f o r em a k e sa ne x c e l l e n tt r e a t m e n tf o rl a b o r a t o r yb e n c h e s ( 2 8) .A ni m p o r t a n tu s ef o rf u r f u r a li si nt h em a n u f a c t u r eo fr e s i n -b o n d e da b r a s i v e w h e e l s , t h ef u r f u r a la c t i n ga s a s o l v e n tf o rt h eg u mo rr e s i n .
    I th a sb e e n e s t i m a t e dt h a tt h eg r i n d i n gc o s t si nt h ea u t o m o t i v ei n d u s t r yh a v eb e e nr e d u c e d 8 0p e rc e n tl a r g e l yd u et ot h i su s eo ff u r f u r a l .
    F u r f u r a lx a n t h a t eh a sb e e nf o u n d t ob ea ne x c e l l e n tf l o t a t i o na g e n tf o rc o p p e ro r e s , t h o u g ha sy e ti th a sn o tb e e n w i d e l yu s e dd u et ot h ed e p r e s s i o ni nt h ec o p p e rm a r k e t .
    T e t r ah y d r of u r f u r y l a l c o h o li sb e i n gu s e di nG e r m a n ya s a w e t t i n ga n dd i s p e r s i n ga g e n ti nt e x t i l e p r i n t i n g .
    E s t e r so ft h i sa l c o h o la r eg o o dp l a s t i c i z e r sf o rc e l l u l o s ea c e t a t e .
    A tp r e s e n t , t h e r ea r en oc o m m e r c i a lu s e sf o rf u r f u r y la l c o h o l , f u r f u r y lc h l o r i d e , a n df u r o i ca c i d ( 2 8 ) .
    F u r i u r a lh a sb e e nu s e ds u c c e s s f u l l ya s a f u n g i c i d e , g e r m i c i d e , h e r b i c i d e , ( 2 9) , a n dp r e s e r v a t i v e ( 1 4) . S o m ev u l c a n i z i n ga c c e l e r a t o r s ( 2 4 ) h a v eb e e nm a d ef r o mi t .
    F u r f u r a lc a nb eu s e da s a f u e lf o rm o t o rc a r su n d e rp r o p e rc o n d i t i o n s , t h o u g hi ti s n e i t h e re f f i c i e n tn o rd o e si th a v ea n t ik n o c k i n gc h a r a c t e r i s t i c s ( 1 4) .//

    • Хех. Такое часто бывает при копипасте из pdf. Но если открыть пдв в хроме, то обычно проблема исчезает.

    • Прежде чем найти решение с хромом я даже скрипт пытался запилить https://github.com/vashu1/data_snippets/blob/master/_snippets/acrobat_clipboard_corrector.py но работал он не очень

      > Furfuryl alcohol , when applied to aw oo ds ur face followed by treatment with 15percent su lf uri ca ci d, forms are sin ins it uw hi chi sim per vi ou st owater , acids , etc .

      • 4eshirkot

        Спс, попробую.
        Интересно, еще не запилили ли нейросеть, справляющуюся с подобными задачами? Плохо распознанный текст поправить с учетом смысла, убрать лишние переносы, оставив при этом абзацы в нужных местах? Штука была бы явно полезней, чем фотографии в стиле аниме перерисовывать.

        • Задача то элементарная — от силы уровня дипломной, совсем не уровень перерисовки фото. Готов спорить за 2-3 часа можно сбацать что-то получше моего словарного скрипта.

          Но кому это надо? Как клиенты будут гуглить?

          Собственно если такая штука уже есть то ее фиг найдешь.

  • 4eshirkot

    //Furfurylated wood is lumber modified with furfuryl alcohol (FA) which is a bioderived chemical. The modification of wood with FA is accomplished by impregnating wood with a polymerizable mixture of FA and catalyst and then heating to polymerize. The purpose of furfurylation is to improve physical and biological properties such as resistance to moisture and decay (Lande et al. 2008, Schneider et al. 2009).
    Early research concerning modification of wood with furfuryl alcohol, was initiated by the “pioneer of wood modification”, Dr. Alfred Stamm, in the early 1950’s. (Goldstein 1955, Goldstein 1960, Goldstein and Dreher 1960, and Stamm 1977). In the early 1990s,
    Schneider and Westin simultaneously developed similar new catalytic systems for furfurylation of wood (Schneider 1995, Westin 1995, Westin et al. 1996). They used cyclic carboxylic anhydrides, mainly maleic anhydride, as key catalysts. These catalysts
    were soluble in FA without the addition of water, and they have similar molecular size and polarity to FA. Therefore they penetrate with the FA and a catalyst concentration gradient does not develop. These novel systems are stable solutions with good impregnating properties that produce furfurylated wood with several outstanding properties (Lande et al. 2004b, Epmeier et al. 2004). Furfuryl alcohol molecules can, due to its polarity, penetrate into the wood cell wall and polymerize in situ. This results in a permanent swelling of the wood cell walls (Stamm 1977). Furfurylation of wood leads to high protection against bio degradation by fungi, bacteria, and marine borers (Lande et al. 2004a) and it also improves the hardness, lowers the equilibrium moisture content (Epmeier et al. 2004) and significantly improves the dimensional stability of the wood
    (Westin 2004) while the leachates from furfurylated wood has little toxicological effects (Epmeier et al. 2004; Lande et al. 2004b; Lande et al. 2004c; Treu et al. 2009; de Vetter et al. 2009; Pilgård et al. 2010a: Pilgård et al. 2010b). Anti-shrinking/swelling efficiency has been reported to range from 30 to 80% depending on chemical formulations and wood species used (Homan and Jorissen 2004; Westin 2004; Lande et al. 2004b). A moderate loading of FA polymer in wood provides biodeterioration resistance suitable for ground contact or marine use (Epmeier et al. 2004, Lande et al. 2004b & a, Hadi et al. 2005, Westin et al. 2006, Westin & Alfredsen 2007, Venås 2008).
    Its rich, brown colour is attractive and makes it possible for light- coloured woods to simulate dark, expensive woods. Its moisture resistance makes it suitable for applications that can be flooded with water from time to time, such as wet-room floors, countertops and furniture surfaces (Figures 3-5). Low loading gives sufficient biodegradation protection for above-ground, outdoor uses (Alfredsen & Westin 2009) (personal communication).
    Furfurylated wood has greater hardness, elastic and rupture moduli than untreated wood but are on the other hand more brittle. These properties increase with polymer loading of the wood (Epmeier et al. 2004 & 2006, Lande 2008).
    Furfurylated wood has been produced on commercial scale by Kebony ASA in Norway since 2003. The process is based on a full cell (vacuum/pressure) impregnation with a chemical solution followed by an intermediate vacuum drying step before steam curing and drying/post curing. The impregnation liquid is a waterborne solution containing 40% furfuryl alcohol, buffer agents, maleic anhydride and citric acid catalysts (Pilgård et al. 2010a).//

  • 4eshirkot

    Marine Borer Resistance of Acetylated and Furfurylated Wood – Results from up to 16 years of Field Exposure Marine Borer Resistance of Acetylated and Furfurylated Wood – Results from up to 16 Years of Field Exposure
    //Furfurylated and acetylated Scots pine sapwood has been tested since 1999 in a marine field with high marine borer activity. In 2004, two test groups with acetylated southern yellow pine (product later known as Perennial Wood™) were put out and over the whole test period differently furfurylated wood (later marketed as Kebony®) test groups have been started. Furthermore, some combinations of modification methods have also been included, e.g. acetylation followed by treatment with MMF resin or furfurylation. The testing, according to European Standard EN 275, was done in a bay on the Swedish west coast. The marine borer (mainly Teredo navalis) activity at the test site is very high, always resulting in failure of control specimens within a year. Furfurylated wood at a treatment level, resulting in weight percent gain (WPG) figures corresponding to those for current production of Kebony pine and Kebony beech, led to excellent resistance to teredo attack, i.e. no attack or very slight attack after 16 years exposure. Specimens cut from factory-produced Kebony Beech decking boards from 2006 are only slightly attacked after 9 years of exposure whereas factory-produced Kebony pine failed after 8 years of exposure. Specimens of acetylated Scots pine (WPG=21) is severely attacked after 16 years, and acetylated SYP (Perennial Wood™) specimen at the higher acetylation level are either completely sound or only slightly attacked after 11 years of exposure whereas specimens at the lower acetylation level all failed in three years. Furfurylation as post treatment after acetylation resulted in poorer performance than each of the treatments by themselves. However, post treatment with melamine resin after acetylation seems to provide excellent resistance to borer attack.//
    От обрастания, конечно, не защитит, но зато корабль не будет в решето за год превращаться.

  • 4eshirkot

    Kebony — норвежская фмрма по производству модифицированной фурыуриловым спиртом древесины
    https://kebony.com/technology/the-process/

  • 4eshirkot

    Используя фурфурол в качестве исходного сырья, можно даже решить столь важную в начале XX в. проблему, как получение синтетического каучука.
    Для этого из фурфурола нужно сначала получить фуран. Как отмечалось выше, при диспропорционировании фурфурола в щелочной среде получается в качестве второго продукта фуранкарбонохвая кислота, хкоторая при нагревании отщепляет углекислый гази прэоврашается в фуран. Фуран также можно получать напрямую из фурфураля.
    Затем нужно восстановить фурандо тетрагидрофурана, что проще асего сделать по методу Сабатье https://www.popadancev.net/nikel/comment-page-1/#comment-166348, пропуская пары фурана вместе с водородом через трубку со свежевосстановленнхым никелевым катализатором при 170 градусах. Сам по себе тетрагидрофуран это тоже крайне полезное вещество, отличный расиворитель и сырье для синтеза многих полимеров. Если же тетрагидрофуран пропускать через нагретую трутку с кислотным катализатором (лучше всего подходит глина, пропитанная фосфорной кислотой), то происходит отщепление воды и получается бутадиен, из которого уже совсем просто приготовить каучук типа лебедевского или немецкой буны.
    Очевидно, что такой метод можно было бы легко внедрить в конце XIX — начале XX вв., когда потребность в синтетическом каучуке была огромной. Хотя, конечно, при большои желании не выглядит очень фантастической реализация подобного процесса даже в алхимической лаборатории.

Leave a Reply

You can use these HTML tags

<a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <s> <strike> <strong>